Die Reiseziele richten sich natürlich nach den Interessen der Reisenden. Städte mit einer aufregenden Geschichte sind besonders beliebt. Sie sind für gewöhnlich auf Touristen gut vorbereitet. Dabei besteht auch die Möglichkeit, Städtereisen nicht nur in eine Stadt zu unternehmen, sondern den Besuch mehrerer Städte zu planen. Solche Städtereisen können in Eigenregie organisiert und durchgeführt werden. Wer es bequemer will oder keine Zeit hat sich einzuarbeiten oder einfach nicht selbst auf Erkundungstour gehen möchte, bucht Städtereisen bei einem der zahlreichen Anbieter.
In erster Linie zählt das persönliche Interesse der Personen, die Städtereisen geplant haben. Familien legen andere Schwerpunkte als Singles oder Paare. Auch Senioren werden ihren Urlaub anders gewichten, als junge Erwachsene es vorhaben. Die Zielsetzung kann aber auch berufliche Gründe haben. Studenten nutzen die vorlesungsfreie Zeit und reisen in Städte, um mehr über die umliegenden Regionen und Kulturen zu erfahren. Schließlich müssen die Reisen nicht auf die Bundesrepublik beschränkt bleiben. Städtereisen gibt es auch ins Ausland. Wichtig ist jedoch, für die kulturellen Schwerpunkte genügend Zeit einzuplanen, denn sie sind es, die die Städte zu dem gemacht haben, was sie heute sind. Museen, Kirchen und Galerien gehören daher unbedingt mit auf die Liste der Vorhaben.
Besichtigungstouren sind aufregend, aber auch anstrengend. Tagsüber empfiehlt sich für die erholsame Unterbrechung der Besuch eines Restaurants. Bestenfalls handelt es sich dabei um ein Haus, in dem die Spezialitäten der Region angeboten werden. Bei der Planung der Städtereisen können die zukünftigen Reisenden das bereits berücksichtigen. Im Zweifel hilft es, vor Ort einheimische Bürger zu fragen. Auf diese Weise ergeben sich zudem häufig interessante Unterhaltungen. Den Kontakt mit der Bevölkerung suchen viele Urlauber auch am Abend. Bei einem Barbesuch lassen sich leicht Kontakte knüpfen.
In vielen großen Städten locken Theater und Oper. Der Besuch einer solchen Veranstaltung ist daher für die meisten Teilnehmer von Städtereisen selbstverständlich. Der feierliche Anlass darf gerne zelebriert werden und stellt oftmals den Höhepunkt der Reise dar. Wer es etwas weniger konventionell mag, wird an den Kleinkunstbühnen fündig. Hier sind es vor allem Künstler aus der Region, die für spannende, tiefgründige oder amüsante Unterhaltung sorgen. Auch Musikkonzerte sind reizvoll. Reisende, die ein Konzert oder andere gut besuchte Veranstaltungen einplanen, sollten sich früh genug um Karten bemühen.
Shoppen während der Städtereisen ist ein besonderes Vergnügen. Dabei geht es nicht nur um Mitbringsel für Freunde und Familien zu Hause. Auch Erinnerungen dürfen nicht fehlen. Meist handelt es sich dabei um Dinge, die typisch für die Stadt oder die Region sind. Das können übrigens auch Lebensmittel sein, für deren Herstellung die Stadt bekannt ist. Shoppen dient aber auch der Erholung. Das ausgiebige Stöbern in Regalen und an Marktständen gehört unbedingt dazu. An dieser Stelle sind die Damen leichter zu begeistern. Bei organisierten Städtereisen bieten die Veranstalter daher oftmals zwei Freizeitaktivitäten, damit jeder Reisende auf seine Kosten kommt. Für zu viel neu erworbenes Gepäck gibt es übrigens eine Sonderlösung. Es kann per Post nach Hause geschickt werden und wird nach vorheriger Vereinbarung bis zu einem bestimmten Datum zwischengelagert. So bleiben die Reisenden von schwerem Gepäck verschont und können ihre Städtereisen in vollen Zügen genießen.